Le origini del Calendimaggio si perdono nel tempo, si riallacciano, a consuetudini pagane che celebravano con riti diversi ma tutti improntati alla gioia, il ritorno della primavera e quindi il rinnovarsi del ciclo della vita. Erano manifestazioni nate dal sentimento dell’antico popolo degli Umbri. Lo spirito con cui si conformava la festa della primavera era un inno all’amore e alla ritrovata gioia di vivere dopo le giornate aspre e fredde dell’inverno. Si ballava, si beveva il vino dell’annata precedente dopo il dovuto periodo di riposo, si cantava. Erano autentici resti poetici quelli che venivano recitati per rendere omaggio alla stagione dei fiori.
Le cronache antiche e gli stessi documenti che riguardano la vita di S.Francesco attestano che nella sua giovinezza il santo eccelleva nella composizione di poesie da ballo e di canti.
È fuori dubbio che in questo periodo l’influenza provenzale e francese era determinante, soprattutto nella musica, ma è interessante notare che tali composizioni venivano chiamate “canzoni di maggio” e proprio all’inizio di questo mese eseguite da brigate di giovani che si spostavano in vari rioni della città.
Le antiche cronache ci informano che Assisi, agli inizi del ‘300, raggiunse il massimo splendore; lo confermano l’estensione della mura cittadine, i castelli in suo possesso, la magnificenzia delle sue chiese, la presenza dei più grandi maestri pittori tra cui Giotto, Cimabue, Simone Martini, i fratelli Lorenzetti ecc… È più o meno di questo periodo anche la divisione della città, d’altronde non unico esempio in Italia in “Parte de Sotto” e “Parte de Sopra” facenti capo rispettivamente alle famiglie rivali dei Fiumi e dei Nepis: prendono così forma gli odi e le ambizioni delle famiglie, dei partiti politici di guelfi e ghibellini.
A nulla valgono i provvedimenti dei magistrati, le censure degli ecclesiastici, l’esilio dei capi. Alternativamente, appoggiandosi anche a valenti capitani di altre città una Parte sopraffà l’altra, ma per breve tempo perché lo spirito dei cittadini e delle famiglie dei vinti cerca ed ottiene immediatamente la vendetta.
Il primo scontro cruento di cui si ha notizia, secondo A. Fortini, risale al 14 Novembre 1376.
La Parte de Sotto al grido di “ammazza! ammazza!” sorprende nel sonno gli avversari; ma è questo solo un anello di una lunga catena.
Durante questi periodi di lotte civili però si mantiene sempre viva la consuetudine di celebrare la festa di primavera che appunto prende il nome di Calendimaggio. Rivivono i canti e le musiche, le serenate sotto i balconi delle ragazze sostituiscono il fragore delle armi nei vari punti della città, si elegge il Re della festa. Questa usanza si protrae per secoli.
La partecipazione popolare è viva. I cittadini per queste notti interrompono l’abitudini di rientrare a casa al suono della campana che annuncia le due ore dopo l’Ave Maria e restano nelle piazze e nelle vie ad ascoltare i menestrelli.
Nel 1954 la festa assume, con l’entusiasmo di tutta la cittadinanza, la suggestiva forma che fino ad oggi conserva. Fra le due “Parti” della città ritorna la sfida: questa volta non cruenta. Le due fazioni danno vita ad una contesa che rievoca i tempi di Calendimaggio. La partecipazione popolare è così intensa che per tre giorni la città rivive in ogni sua dimensione quell’atmosfera che l’aveva caratterizzata nei secoli.